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有机水解反应条件(有机合成系列 | 缩合反应:Darzens α,β-环氧酸酯缩合)

首先需要在酸性或碱性条件下,并且含有C-X(碳卤键)、-COO-(酯基)、糖类。水解反应中有机化学概念是水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中的H+加到...

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有机水解反应条件

首先需要在酸性或碱性条件下,并且含有C-X(碳卤键)、-COO-(酯基)、糖类。水解反应中有机化学概念是水与另一化合物反应,该化合物分解为两部分,水中的H+加到其中的一部分,而羟基(-OH)加到另一部分,因而得到两种或两种以上新的化合物的反应过程;无机化学概念是弱酸根或弱碱离子与水反应,生成弱酸和氢氧根离子(OH-)(或者弱碱和氢离子(H+))。工业上应用较多的是有机物的水解,主要生产醇和酚。水解反应是中和或酯化反应的逆反应。大多数有机化合物的水解,仅用水是很难顺利进行的,一般在碱性或酸性条件下。有机物的分子一般都比较大,水解时需要酸或碱作为催化剂,有时也用生物活性酶作为催化剂。在酸性水溶液中,脂肪会水解成甘油和脂肪酸;淀粉会水解成麦芽糖、葡萄糖等;蛋白质会水解成氨基酸等分子量比较小的物质。在碱性水溶液中,脂肪会分解成甘油和固体脂肪酸盐,即肥皂,因此这种水解也叫作皂化反应。

有机水解反应条件拓展阅读

有机水解反应条件(有机合成系列 | 缩合反应:Darzens α,β-环氧酸酯缩合)

有机合成系列 | 缩合反应:Darzens α,β-环氧酸酯缩合

[概念]

醛或酮与α-卤代酸酯类化合物经碱催化缩合生成α,β-环氧酸酯(亦称缩水甘油酸酯)的反应,称做Darzens α,β-环氧酸酯缩合,简称Darzens缩合或Darzens反应。

[反应通式]

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[反应机理]

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[反应中应注意的问题]

环氧丙酸酯的构型有顺式和反式两种,此反应通常以生成酯基与β-碳原子上体积较大基团呈反式的立体异构体为主。

有机水解反应条件(有机合成系列 | 缩合反应:Darzens α,β-环氧酸酯缩合)

该反应常用醇钠、氨基钠、叔丁醇钾等为催化剂。

此反应适用于脂肪族、脂环族、芳香族、杂环族以及α,β-不饱和醛类或酮类化合物。

芳醛、芳酮参与的反应,产率高于脂肪醛。

该反应的主要副反应有:醛或酮的自身缩合;反应产物转化为α-或β-的重排;羰基化合物的氧原子或碳原子上的烃化等。

α-卤代的醛、酮甚至苄氯也能与醛或酮发生类似反应。

[应用]

Darzens缩合广泛用于有机合成,反应生成的环氧丙酸酯经水解生成对热不稳定的环氧丙酸,环氧丙酸受热易于脱羧而得到增加一个碳原子的醛、酮。

[示例]

有机水解反应条件(有机合成系列 | 缩合反应:Darzens α,β-环氧酸酯缩合)
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