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超共轭效应(共轭效应的四种类型)

超共轭效应如下:超共轭效应(Hyperconjugation)是有机化学中的一种电子效应,是指多重键旁的σ键上有一对电子(不论是孤对电子或化学键电子),会产生对...

最近有些日子没和大家见面了,今天我想和大家聊一聊“超共轭效应怎么判断”的话题。如果你对这个话题还比较陌生,那么这篇文章就是为你而写的,让我们一起来了解一下吧。

超共轭效应(共轭效应的四种类型)

超共轭效应

超共轭效应如下:

超共轭效应(Hyperconjugation)是有机化学中的一种电子效应,是指多重键旁的σ键上有一对电子(不论是孤对电子或化学键电子),会产生对多重键产生共轭效应的影响。这种电子效应的存在可以影响到分子结构、键合性质和反应性等。超共轭效应在有机化学领域中具有重要的意义,并且被广泛地研究和应用。

超共轭效应的产生是因为多重键旁的σ键上的电子会与多重键形成共轭体系,从而影响到共轭体系的分子轨道能级分布和电子分布情况。这种电子效应有助于稳定多重键旁的化学键,从而增强了它们的键能。

超共轭效应还可以影响到分子的空间构型。例如,它可以影响碳原子上的空间取向,从而影响到反应性。这种效应还可以影响到化学反应的速率和选择性。

超共轭效应的研究也为有机合成反应提供了重要的理论基础。例如,在有机合成中,我们可以使用超共轭效应来解释反应机理,优化反应条件,以及设计更高效的合成路线。此外,超共轭效应在设计新型分子材料、药物和催化剂方面也有广泛的应用。

总之,超共轭效应在有机化学中具有重要的地位。深入研究它的机理和应用对于推动有机化学的发展和应用具有重要的意义。

怎么样判断共轭效应的类型? 要说清楚哦~~~~~~

共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指由于共轭π键的形成而引起分子性质的改变的效应.

H2C=CH2,π键的两个p电子的运动范围局限在两个碳原子之间,这叫做定域运动.

CH2=CH-CH=CH2中,可以看作两个孤立的双键重合在一起,p电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间,而是扩充到四个碳原子之间,这叫做离域现象.

这种分子叫共轭分子.共轭分子中任何一个原子受到外界试剂的作用,其它部分可以马上受到影响.

这种电子通过共轭体系的传递方式,叫做共轭效应.

特点:沿共轭体系传递不受距离的限制.

[编辑本段]正常共轭效应

又称 - 共轭.是指两个以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的 电子的离位作用.英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p 轨道的大小(或主量子数)决定的.据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用: (例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O).Y 原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它吸引 电子的能力也愈大,愈有利于基团—X Y从基准双键 A B—吸引 电子的共轭效应(如同右边的箭头所示).与此相反,如果A原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它释放电子使其向 Y 原子移动的能力愈小,愈不利於向—X Y基团方向给电子的共轭效应.中间原子 B 和 X 的特性也与共轭效应直接相关.

[编辑本段]多电子共轭效应

又称 p- 共轭.在简单的多电子共轭体系中,Z 为一个带有 p 电子对 (或称 n电子)的原子或基团.这样的共轭体系中,除 Z 能形成 d- 共轭情况外,都有向基准双键 A B—方向给电子的共轭效应: (例如 等).Z 原子的一对 p 电子的作用,类似正常共轭体系中的—X Y基团.

正常共轭效应

又称 - 共轭.是指两个以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的 电子的离位作用.英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p 轨道的大小(或主量子数)决定的.据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用: (例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O).Y 原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它吸引 电子的能力也愈大,愈有利於基团—X Y从基准双键 A B—吸引 电子的共轭效应(如同右边的箭头所示).与此相反,如果A原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它释放电子使其向 Y 原子移动的能力愈小,愈不利於向—X Y基团方向给电子的共轭效应.中间原子 B 和 X 的特性也与共轭效应直接相关.

[编辑本段]多电子共轭效应

又称 p- 共轭.在简单的多电子共轭体系中,Z 为一个带有 p 电子对 (或称 n电子)的原子或基团.这样的共轭体系中,除 Z 能形成 d- 共轭情况外,都有向基准双键 A B—方向给电子的共轭效应: (例如 等).Z 原子的一对 p 电子的作用,类似正常共轭体系中的—X Y基团.

[编辑本段]超共轭效应

又称 - 共轭,它是由一个烷基的 C—H 键的 键电子与相邻的 键电子互相重叠而产生的一种共轭现象.依照多电子共轭的理论,一个C—H键或整个CH基团可作为一个假原子来看待,有如结构式 中的 Z 原子: (例如 CH2 CH—CH3、O CH—CH3等) .超共轭效应存在于烷基连接在不饱和键上的化合物中,超共轭效应的大小由烷基中 -H 原子的数目多少而定,甲基最强,第三丁基最弱.超共轭效应比一般正常共轭效应和多电子共轭效应弱得多.

[编辑本段]同共轭效应

又称 p 轨道与 p 轨道的 型重叠.甲基以上的烷基,除有超共轭效应外,还可能产生同共轭效应.

所有同共轭效应,原是指 碳原子上的 C—H 键与邻近的 键间的相互作用.大量的化学活性和电子光谱的数据表明,在丙烯基离子和类似的烯羰基中,存在一种特殊的 p- 或 - 共轭现象,即所谓同共轭效应:

在丙烯基离子中是烯碳原子上的 p 轨道,与正碳离子( )上的空p轨道,作型的部分重叠;而在类似的烯羰基中,则是羰基碳原子的 p轨道与烯碳原子( )的p轨道作 型的部分重叠:

为什么叫超共轭效应?超共轭效应与共轭效应之间有什么区别?请说的通俗点儿

超共轭效应在百度百科里面有,任何一本大学有机化学书上也都有,你既然提出了这个问题,我估计你已经是看过这方面的概念。我不再赘述,只是用简单通俗的语言解释一下。

共轭效应是p轨道与p轨道之间的共轭,是π电子或者n电子的离域作用而产生的。通过共轭效应,共轭体系中的电子可能被分散,可能产生吸电子作用或者给电子作用。这种由正儿八经的“真”p轨道共轭体系所产生的电子离域效应统称为共轭效应。

而超共轭效应并不完全是p轨道共轭体系。以甲基为例,C-H的σ键在一定的空间取向下有接近p轨道的性质,与相邻的p轨道可以形成一种看似重叠又不是重叠的状态,有一点重叠又不完全重叠的状态,类似一种“伪”p轨道产生的“伪”共轭。在这种共轭状态下,电子处于一种似离域非离域,有一点离域又不完全离域的状态。这种σ键与π键之间的,类似共轭效应的电子离域效应统称为超共轭效应。所以一般认为甲基会通过超共轭向共轭体系起到供电子效应,但由于电子不是完全离域出去的,所以供电子能力并不像羟基、氨基那样强。

共轭效应的四种类型

四种共轭效应如下:

1、正常共轭:

又称 π-π 共轭。是指两个及以上双键(或三键)以单键相联结时所发生的电子的离位作用。英戈尔德,C.K.称这种效应为仲介效应,并且认为,共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和p轨道的大小(或主量子数)决定的。据此若在简单的正常共轭体系中发生以下的电子离位作用:(例如:CH2═ CH—CH ═CH2、CH2?═CH—CH═O)。Y 原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它吸引 电子的能力也愈大,愈有利于基团—X Y从基准双键 A B—吸引 电子的共轭效应(如同右边的箭头所示)。与此相反,如果A原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它释放电子使其向 Y 原子移动的能力愈小,愈不利于向—X Y基团方向给电子的共轭效应。中间原子 B 和 X 的特性也与共轭效应直接相关。

2、多电子共轭:

又称 p-π共轭。在简单的多电子共轭体系中,Z 为一个带有p?电子对(或称n电子)的原子或基团。这样的共轭体系中,除 Z 能形成p-π共轭情况外,都有向基准双键A=B—方向给电子的共轭效应。Z 原子的一对p电子的作用,类似正常共轭体系中的—X Y基团。

性质:π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。例如氯乙烯,CH2=CH—Cl,的共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键2个,氯原子2个)组成,共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数,称为多电子p,π-共轭。如果与π键共轭的p轨道是一个缺电子的空轨道,则形成共轭π键的p电子数少于共轭键的原子数,称为缺电子p,π-共轭,如烯丙基正离子CH2=CH-CH2+。而烯丙基自由基CH3-CH=CH-CH2(·),则组成共轭链的原子数与p电子数相等,称为等电子,p,π-共轭。由p,π-共轭而产生的使分子趋于稳定,键长发生平均化等效应,称为p,π-共轭效应。

3、超共轭效应:

又称 - 共轭,它是由一个烷基的 C—H 键的价电子与相邻的价电子互相重叠而产生的一种共轭现象(烷基的碳原子与极小的氢原子结合,对于电子云的屏蔽效应小,烷基上C-H键的一对电子,受核的作用相互吸引,到一定距离时,烷基上的几个C-H键电子之间又相互排斥,如果邻近有π轨道或者p轨道可以容纳电子,这时σ电子就偏离原来的轨道而偏向于π轨道或p轨道)。依照多电子共轭的理论,一个C—H键或整个CH基团可作为一个假原子来看待,有如结构式中的 Z 原子:(例如 CH2═ CH—CH3、O CH—CH3等)。超共轭效应存在于烷基连接在不饱和键上的化合物中,超共轭效应的大小由烷基中 -H 原子的数目多少而定,甲基最弱超共轭效应,第三丁基最强超共轭效应。超共轭效应比一般正常共轭效应和多电子共轭效应弱得多。 (分为σ-π和σ-p两种,以σ-π最为常见)

4、同共轭效应:

又称 p -p 共轭。甲基以上的烷基,除有超共轭效应外,还可能产生同共轭效应。

所有同共轭效应,原是指碳原子上的 C—H 键与邻近的 键间的相互作用。大量的化学活性和电子光谱的数据表明,在丙烯基离子和类似的烯羰基中,存在一种特殊的 p- 或 - 共轭现象,即所谓同共轭效应:

在丙烯基离子中是烯碳原子上的 p 轨道,与正碳离子( )上的空p轨道,作型的部分重叠;而在类似的烯羰基中,则是羰基碳原子的 p轨道与烯碳原子( )的p轨道作 型的部分重叠:

超共轭效应(共轭效应的四种类型)

今天关于“超共轭效应怎么判断”的讨论就到这里了。希望通过今天的讲解,您能对这个主题有更深入的理解。如果您有任何问题或需要进一步的信息,请随时告诉我。我将竭诚为您服务。

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