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氯甲酸苄酯在水中稳定吗

不稳定。氯甲酸苄酯，又称碳酸氯苄酯或Z-氯，是氯甲酸的苄酯。它也可以被描述为苄氧羰基（Cbz或Z）基团的氯。纯净的它是一种对水敏感的油状无色液体，尽管不纯的样品通常呈现**。它具有一种特殊的刺激性气味，与水接触后会降解。该化合物首先由LeonidasZervas在20世纪30年代初制备，他用它来引入苄氧羰基保护基，这成为他与MaxBergmann开发的Bergmann-Zervas羧基苄基多肽合成方法的基础。这是xxx个成功的受控多肽化学合成方法，20年来一直是全世界使用的主要程序，直到20世纪50年代。时至今日，氯甲酸苄酯经常被用于胺基保护。

制备氯甲酸苄酯

该化合物在实验室中通过用光气处理苯甲醇来制备。PhCH2OH+COCl2→PhCH2OC(O)Cl+HCl光气的使用是过量的，以尽量减少碳酸盐（PhCH2O）2C=O的产生。在实验室制备中使用光气对健康有很大的危害，并与使用该化合物的先驱者如Zervas的慢性肺病有关联。

胺的保护

氯甲酸苄酯通常用于有机合成，为胺引入苄氧羰基（以前称为羧基苄基）保护基。保护基的缩写是Cbz或Z（为了纪念发现者Zervas），因此，氯甲酸苄酯的替代速记名称是Cbz-Cl或Z-Cl。苄氧羰基是胺的一个关键保护基，抑制了N孤对的亲核性和碱性。这种掩盖反应性的特性，以及防止Z保护的胺外消旋的能力，使Z基团成为Begmann-Zervas合成寡肽的基础（1932年），其中进行以下一般反应来保护连续增长的寡肽链的N端。这一反应被誉为一场xxx，并从根本上开创了合成肽化学的独特领域。直到20世纪50年代初，混合酸酐和活性酯方法被开发出来，它在多肽合成方面的实用性仍然无法超越。虽然该反应不再常用于多肽，但在有机合成和全合成的其他应用中，它对胺的保护非常广泛。从氯甲酸苄开始实现保护的常见程序包括。氯甲酸苄酯和一种碱，如0℃时在水中的碳酸钠氯甲酸苄酯和氧化镁在70℃时在乙酸乙酯中回流氯甲酸苄酯、DIPEA、乙腈和三氟甲磺酸钪（Sc(OTf)3）或者，Cbz基团可以通过异氰酸酯与苄醇的反应生成（如Curtius重排）。

在各种钯基催化剂的存在下进行氢解是脱保护的通常方法。木炭上的钯是典型的。另外，HBr和强Lewis酸也被使用，条件是要为释放的苄基羰基提供一个捕集器。当被保护的胺用上述任何一种方法处理时（即通过催化氢化或酸性处理），它产生一个末端氨基甲酸，然后很容易脱羧，得到自由胺。2-巯基乙醇也可以使用，在二甲基乙酰胺中的磷酸二氢钾存在下。

氯甲酸甲酯

氯甲酸甲酯 氯甲酸甲酯是氯甲酸的甲基酯。它是一种油状的无色液体，尽管老化的样品呈现**。它还以其刺激性气味而闻名。 氯甲酸甲酯制备 氯甲酸甲酯可以用甲醇和光气合成。 氯甲酸甲酯的特性 氯甲酸甲酯在水中水解，形成甲醇、盐酸和二氧化碳。这种分解在有蒸汽的情况下会发生剧烈的反应，引起泡沫。该化合物在热中分...

Benzyl chloroformate

501-53-1

分子式：C8H7ClO2

分子量：170.59

EINECS号：207-925-0

Mol文件号：501-53-1.mol

氯甲酸苄酯 性质

熔点?：-20 °C

沸点?：103?°C20?mm Hg(lit.)

密度?：1.212?g/mL?at 20?°C

蒸气密度：1 (vs air)

蒸气压：1.39 psi ( 20 °C)

折射率?：n 1.519(lit.)

闪点?：197?°F

储存条件?：Store at +2°C to +8°C.

溶解度?：Miscible with ether, acetone and benzene.

形态：Solution

颜色：Clear slightly yellow to slightly pink

气味 (Odor)：Irritating; sharp, penetrating.

水溶解性?：decomposes

敏感性?：Moisture Sensitive

Merck?：14,1801

暴露限值：ACGIH: TWA 1 ppm

OSHA: TWA 1 ppm(5 mg/m3)

NIOSH: IDLH 10 ppm; Ceiling 1 ppm(5 mg/m3)

稳定性：Stable. Incompatible with water, oxidizing agents. Combustible.

CAS 数据库：501-53-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息：Benzyl chloroformate(501-53-1)

EPA化学物质信息：Carbonochloridic acid, phenylmethyl ester (501-53-1)

氯甲酸苄酯 用途与合成方法

性质：

氯甲酸苄酯是一种有机化合物，它是氯甲酸酯的一种。氯甲酸苄酯是透明油状液体，有刺激性气味，而且遇水分解，遇热分解成光气等有毒气体。

应用：

氯甲酸苄酯是一种有机化合物，在有机合成中，它被用于引入苄氧羰基（Cbz），即是一种保护胺基的保护基。同时，它可用作有机合成中间体。

化学性质?：

氯甲酸苄酯为无色油状液体，有腐臭气味。溶于乙醚、丙酮、苯等有机溶剂。其遇水分解，遇热分解成光气等有毒气体。

用途?：

在抗生素合成中作氨基保护剂，也用于农药中间体

用途?：

用作半合成抗菌素中间体

用途?：

农药中间体。在抗生素合成中用作氨基保护剂。

用途?：

多肽合成中用以保护氨基,也用于农药中间体。

用途?：

用于有机合成的中间体。

生产方法?：

1.由光气和苄醇反应而得。先用甲苯（经干燥处理）在较低温度下吸收光气，用重量法确定吸收光气量。吸足光气后很快加入苄醇，在冰浴中保持0.5h，再于室温下保持2h。在60℃以下减压蒸除氯化氢、过量的光气及溶剂甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的馏分，即得产品，产率91%-94%。2.苄醇和氯甲酸三氯甲酯反应法。

类别：

腐蚀物品

毒性分级：

中毒

急性毒性：

口服- 大鼠 LD50: 3000 毫克/ 公斤; 吸入- 大鼠 LC50: 590 毫克/立方米/4小时

爆炸物危险特性：

在铁盐催化下激烈分解爆炸; 本身具有强腐蚀性和刺激性; 热不稳定

可燃性危险特性：

遇热分解二氧化碳和有毒的氯化物和光气蒸气; 遇水放出有毒,腐蚀性氯化氢气体

储运特性：

库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱分开存放

灭火剂：

二氧化碳、干粉

收起

安全信息

危险品标志?：T,C,N,F

危险类别码?：45-20-34-48/22-50/53-67-65-63-48/20-11-43-37-23

安全说明?：53-26-36/37/39-45-60-61-62-46-36/37

危险品运输编号?：UN 2924 3/PG 2

WGK Germany?：3

RTECS号：LQ5860000

F?：19

自燃温度：590 °C

TSCA?：Yes

海关编码?：2915 90 70

危险等级：8

包装类别：I

毒害物质数据：501-53-1(Hazardous Substances Data)

毒性：LD50 orally in Rabbit: 3000 mg/kg

氯甲酸苄酯 价格(试剂级)

更新日期：2022-11-07

产品编号：A15682

产品名称：氯甲酸苄酯, 95%, 以大约 0.1% 碳酸钠做稳定剂

CAS编号：501-53-1

包装价格：653元/50g

更新日期：2022-11-07

产品编号：A15682

产品名称：氯甲酸苄酯, 95%, 以大约 0.1% 碳酸钠做稳定剂

CAS编号：501-53-1

包装价格：3165元/250g

氯甲酸苄酯上下游产品信息

下游产品

1-甲基哌嗪-2-酮-->(R)-1-Boc-3-氨基吡咯烷-->2-甲氧基-4-(2-氨基乙基)苯酚-->Β-丙氨酸叔丁酯盐酸盐-->甲巯丙脯酸-->1-甲基-[4,4']联哌啶-->赖诺普利-->(R)-1-Boc-哌嗪-2-羧酸-->4-(溴甲基)哌啶甲酸苄酯-->盐酸甲基苄肼-->4-Boc-氨甲基哌啶-->2-(叔丁氧羰基氨基甲基)-哌啶-->N-苄氧羰基-3-氨基丙醛-->氨曲南-->1-叔丁氧羰基-4-苄氧羰基-2-哌嗪羧酸-->克拉霉素-->噻肟单酰胺菌素-->N-Cbz-哌啶-4-羧酸-->苄基-1-哌嗪碳酸酯--。

氯甲酸苯酯氯甲酸-2-乙基己酯对溴氯甲酸苯酯氯甲酸环戊酯4-氯苯基氯甲酯氯甲酸环己酯氯甲酸丁酯氯甲酸丙酯氯甲酸异丙酯氯甲酸-9-芴基甲酯氯甲酸对硝基苄酯氯化铵磺酰氯三氯化铁肼甲酸苄酯癸酸苄酯(氯磺酰基)乙酸乙酯聚氯乙烯

dipea是什么试剂?

DIPEA是一种无色或淡**透明试剂，用于有机合成的试剂，DIPEA中文名称为N，N-二异丙基乙胺。溶于醇、醚等有机溶剂，呈碱性，易燃，易挥发，具有胺的气味，有刺激性。

其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

扩展资料

健康危害：

1、吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐，使用的时候需要注意。疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。 在确保安全情况下堵漏。

2、禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

diepa是什么化合物

diepa是一种无色或淡**透明试剂。

IPEA是一种无色或淡**透明试剂，用于有机合成的试剂，DIPEA中文名称为N，N二异丙基乙胺。溶于醇、醚等有机溶剂，呈碱性，易燃，易挥发，具有胺的气味，有刺激性。其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。

其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

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